Ich behaupte, dass Yamato keine Chance hätte, egal in welcher Hinsicht.
Asuma ist zwar ansich ein guter Kämpfer, aber meines erachtens kann er mit dem Tempo von Kakashi nicht mithalten.
Jiraiya ist kompliziert, er konnte gegen mehrere Pains gleichzeitig kämpfe, auch wenn er es am Ende nicht überlebt hat. Kakashi wurde ebenfalls übel zugerichtet, aber soweit ich weiß, wusste Kakashi im Gegensatz zu Jiraiya wie das Rinnegan funktioniert, und Jiraiya konnte sogar einen der Pains ausschalten. Rein theoretisch hätte Jiraiya also gute Chancen Kakashi zu besiegen.
Guy ist der bei dem ich mir sehr sicher bin, dass er Kakashi besiegen könnte, wenn er mit voller Kraft kämpft und wäre sicher auch schnell genug dem Kamui zu entgehen.
Kakashi ist ziemlich schnell, kann Jutsus kopieren und an den Fingerzeichen erkennen. Asumas Rauchwolke würde ihm dank des Sharingans nicht die Sicht nehmen. Seine größte Schwäche ist, dass er nicht sonderlich viel Chakra besitzt und das er das Sharingan nicht von Geburt an hat.
Deswegen ist er jemaden vom Uchiha-Blut oder jemanden mit größeren Chakra-Reservern mit ähnlichen Fähigkeiten (Geschwindigkeit, Taijutsu und ein gewisses Maß an Ninjutsu) eher überlegen.