Gut ich werde das ganze chronologisch abarbeiten:

1. Ich würde von der reinen rohen Stärke in puncto Tai und Nin Jutsu alle 3 ungefähr auf einem level ansiedeln,allerdings würde in einem offenen Kampf in meinen Augen jedes mal Kakashi siegreich hervorgehen, einfach aufgrund der Tatsache, dass er deutlich intelligenter und kampferfahrener ist durch seine Zeit bei den Anbu.

Wenn ich ranken müsste würde ich sage sagen Kakashi > Asuma > Yamato

Warum? Yamato ist im Nahkampf und Tai Jutsu in meinen Augen im NAchteil gegen Asuma mit seinen Windklingen welche dieser gewinnbringend einsetzen würde.

2. Nein. Einfach aufgrund der Tatsache, dass Itachi ein viel zu intelligenter und Runder SHinobi und noch dazu ein Genie ist. Jiraya ist in vielerlei Hinsicht vergleichbar mit Naruto(Talentfrei, lautsprecher) und hat sich seine Fähigkeiten durch harte Arbeit angeeignet. Das ist nicht unbedingt ein Nachteil, aber Itachi hat durch sein Kekkei Genkei, und sein Susanoo einfach zu viele Waffen gegen die Jiraya sich vermutlich nicht effektiv wehren kann.

3. Die Sound 5 als Einheit darf man gut und gerne als Jo Nin Truppe einstufen da ihre Fähigkeiten sich ziemlich gut ergänzen, allerdings sind sie jeweils alleine höchstens Spezial Jonin Niveau, da viele zu eingeschränkt in ihren Fähigkeiten sind. Alle wurden von Gen Nin bis Chu Nin level ninjas besiegt(auch wenn sie durch den Kampf mit Genma und Raido durchaus geschwächt waren) fehlt jeden der Ninjas mit ausnahme von Kimimaro, die allgemeine Stärke(sprich in jedem Bereich). Jo Nin sind Shinobi welche in jedem Bereich exzellent sind während die Sound Four jeweils spezialisiert auf ihre eigene Nische sind in der sie durchaus Stark sind. ALso würde ich abschließend die Sound 4 auf Spezial Jonin Niveau ranken (mit Ninjas wie Ibiki, Anko oder Genma) und Kimimaro auf Jo Nin Niveau und vllt sogar stärker da er am ende seiner Krankheit erliegt und sonst gaara und lee vermutlich getötet hätte.

4. Pain. Einfach aufgrund der Tatsache, dass Guys Fähigkeiten einen Timer haben. Er hat ein gewisses Zeitfenster in dem er stark ist allerdings hat Pain (vorrausgesetzt alle 6 sind anwesend) ein zu rundes Fähigkeiten Set und durch Jigokudo und Chikushodo genug möglichkeiten zu stallen bi Guy schlicht die Luft ausgeht. Würde er das 8. Tor öffnen würde er vermutlich alle bis auf Tendo töten können, allerdings kontert Tendo mit seinen Abstoßenden Kräften Guys Tai jutsu zu stark

5. Itachi wäre in einer Welt in der der Uchiha Clan nicht rebelliert hätte vermutlich der 5te Hokage geworden. Warum ich das behaupte? Er war bereits zur seit des Uchiha Massakers stärker als jeder Ninja in Konoha mit ausnahme des 3ten vllt. Mit den Jahren wären sein Fähigkeiten nur weiter stärker geworden und in meinen Augen wäre er der einzige der puncto Talent vermutlich sogar den 4. Hokage schlägt. Ergo wäre er die logische Wahl gewesen und da Hiruzen eh auf eine Aussöhnung mit den Uchiha aus war. Wäre das ein Schritt gewesen um das Dorf weiter zu einen oder noch mehr zu zertrennen. Es wäre auf jeden Fall eine interessante Timeline.

6. Jiraya hätte eigentlich nur unter einer Prämisse gewinnen können. Er hätte vor dem Kampf Pains Fähigkeiten kennen müssen und er hätte sich sie einer nach dem anderen vornehmen müssen. Gegen alle 6 Pains hat in meinen Augen außer Naruto, Sasuke, Itachi und den Kage(und auch nur alle zusammen vermutlich) niemand eine reelle Chance. ich klammere hier bewusst Madara und Hasirama aus da diese zu Pains erscheinen kein Faktor sind.

Ich hoffe meine Begründungen sind schlüssig und bin offen für einen Austausch. Interessanter Themenanstoß danke dafür^^

Ich unterschätze Yamato keinesfalls und ich stimme dir zu ein Kampf zwischen den dreien wäre super knapp. Allerdings glaube ich einfach dass Asumas Nahkampf lastiger Kampfstil gegen Yamatos eher Mitteldistanz Ziel auf einem freien Feld von Nachteil wäre. Wir reden hier immerhin über einen Sarutobi.

Yamato besiegt Asuma in dem Moment wo er es schafft Distanz zu schaffen und zu halten da Asuma auf Mittel und Ferndistanz vieler seiner Stärken beraubt wäre und er exponentiell mehr Chakra aufwenden müsste was Yamato in die Karten spielen würde.

Ob man Itachi überschatzt sei mal dahingestellt, allerdings sehe ich bei Itachi zu viele Fähigkeiten auf die Jiraya keine Antwort hätte. Ja ein Kampf zwischen den beiden wäre episch, aber Jiraya hat keine Möglichkeit sich gegen Tsukoyomi, Amaterasu oder Susanoo zu wehren(zumindest keine welche wir im Anime gesehen haben). Ich wage auch zu behaupten mal ein Interview mit Kishimoto gesehen zu haben in dem er gesagt hat, dass in seinem Universum Itachi der stärkste Ninja sein sollte(könnte mich aber auch irren)

Zu deiner These mit Guy gegen Pain, bleibe ich bei meiner Meinung, dass wen Guy eine Chance haben wollen würde das 8. Tor öffnen müsste einfach aus dem Grunds dass das Rinnegan und Tendo Kräft Tai Jutsu recht arg kontern. Und man muss immer beachten, dass je länger ein Kampf dauert desto schwieriger wird es für Guy, da er quasi eine tickende Zeitbombe mit seinen 8 Toren ist.

Jonin ist nicht gleich Jo Nin. Ja alle 3 sind unfassbar starke Ninjas keine Frage, aber in puncto Intelligenz und Vollständigkeit ist Kakashi sowohl Asuma als auch Yamato überlegen. Nicht zu reden von seiner immer wieder angepriesenen Intelligenz. Asuma ist nunmal "nur" ein normaler Jonin und Kakashi ein Genie auf einem ähnlichen Lvl wie Sasuke oder der 4te Hokage. Insofern ist in meinen Augen die Argumentation durchaus zulässig zu sagen Kakashi ist stärker als Yamato und Asuma. Yamato und Asuma hingegen würde ich auf einem ähnlichen bis gleichen Lvl ansiedeln. Hier wäre in erster Linie der Kampfplatz entscheidend und Yamatos Fähigkeit Distanz zu wahren.

Nur so am Rande zu sagen alle Jo Nin sind auf einem Lvl ist wie zu sagen alle Kage sind auf einem Lvl. Es ist einfach nicht wahr, da viel mehr als ein Titel, über Stärke und Schwäche bestimmt. Der Titel Jo Nin besagt am Ende "nur" dass ein Ninja über herausragende Fähigkeiten im allen Bereichen verfügt und somit die Elite eines Dorfes bildet. Kakashi wurde mit 12 Jo Nin, Minato war zu dem Zeitpunkt auch Jonin und du willst mir doch nicht ernsthaft erzählen, dass die beiden auch nur annähernd auf einem Lvl waren?